Кубок Англии 2023/24, Первый отборочный раунд |
 | 05.09.2023 |  | Мэтлок Таун | – | Гейнсборо Тринити | | 5:2 (3:2) * |
| Мэтлок |
Кубок Англии 2022/23, Третий отборочный раунд |
| 01.10.2022 | | Гейнсборо Тринити | – | Уорксоп Таун | | 0:1 (0:1) |
| Гейнсборо |
Кубок Англии 2021/22, Первый отборочный раунд |
| 04.09.2021 | | Спортинг Халса | – | Гейнсборо Тринити | | 2:1 (0:0) |
| Уилленхолл |
Кубок Англии 2020/21, Первый отборочный раунд |
| 22.09.2020 | | АФК Мансфилд | – | Гейнсборо Тринити | | 3:0 |
| Клипстоун The Forest Town Stadium |
Кубок Англии 2019/20, Второй отборочный раунд |
| 21.09.2019 | | Рашолл Олимпик | – | Гейнсборо Тринити | | 2:0 (1:0) |
| Уолсолл |
Кубок Англии 2018/19, Третий отборочный раунд |
| 06.10.2018 | | Гейнсборо Тринити | – | Блит Спартанс | | 1:2 (1:2) |
| Гейнсборо |
Кубок Англии 2017/18, Первый раунд |
| 04.11.2017 | | Гейнсборо Тринити | – | Слау Таун | | 0:6 (0:1) |
| Гейнсборо |
Кубок Англии 2016/17, Второй отборочный раунд |
| 17.09.2016 | | Олтрингем | – | Гейнсборо Тринити | | 3:2 |
| Олтрингем |
Кубок Англии 2015/16, Первый раунд |
| 08.11.2015 | | Гейнсборо Тринити | – | Шрусбери Таун | | 0:1 (0:0) |
| Гейнсборо |
Кубок Англии 2014/15, Четвертый отборочный раунд |
| 25.10.2014 | | Гейтсхед | – | Гейнсборо Тринити | | 4:0 (1:0) |
| Гейтсхед |
Кубок Англии 2013/14, Второй отборочный раунд |
| 28.09.2013 | | Гейнсборо Тринити | – | Рашолл Олимпик | | 0:3 * |
| Гейнсборо |
Кубок Англии 2012/13, Второй отборочный раунд |
| 02.10.2012 | | Честер | – | Гейнсборо Тринити | | 2:1 д.в.
(0:0, 1:1) * |
| Честер |
Кубок Англии 2011/12, Четвертый отборочный раунд |
| 29.10.2011 | | АФК Телфорд Юнайтед | – | Гейнсборо Тринити | | 5:0 (2:0) |
| Телфорд |
Кубок Англии 2010/11, Второй отборочный раунд |
| 25.09.2010 | | Юнайтед оф Манчестер | – | Гейнсборо Тринити | | 2:1 |
| |
Кубок Англии 2009/10, Третий отборочный раунд |
| 10.10.2009 | | Ньюнитон Таун | – | Гейнсборо Тринити | | 1:0 |
| |
Кубок Англии 2008/09, Второй отборочный раунд |
| 27.09.2008 | | Хейлзоуин Таун | – | Гейнсборо Тринити | | 3:0 |
| |
Кубок Англии 2007/08, Первый раунд |
| 11.11.2007 | | Гейнсборо Тринити | – | Хартлипул Юнайтед | | 0:6 (0:2) |
| Гейнсборо |
Кубок Англии 2006/07, Первый раунд |
| 11.11.2006 | | Гейнсборо Тринити | – | Барнет | | 1:3 (0:1) |
| Гейнсборо |
Кубок Англии 2005/06, Четвертый отборочный раунд |
| 22.10.2005 | | Гейнсборо Тринити | – | Йорк Сити | | 0:4 (0:2) |
| |
Кубок Англии 2004/05, Второй отборочный раунд |
| | | Гейнсборо Тринити | – | Хейлзоуин Таун | | 2:3 |
| |
Кубок Англии 2003/04, Первый раунд |
| 08.11.2003 | | Брентфорд | – | Гейнсборо Тринити | | 7:1 (1:0) |
| Брентфорд |
Кубок Англии 2002/03, Третий отборочный раунд |
| | | Воксхолл Моторс | – | Гейнсборо Тринити | | 6:1 |
| |
Кубок Англии 2001/02, Третий отборочный раунд |
| | | Уорксоп Таун | – | Гейнсборо Тринити | | 4:0 (2:0) |
| |
Кубок Англии 2000/01, Третий отборочный раунд |
| | | Уитли Бэй | – | Гейнсборо Тринити | | 2:0 * |
| |
Кубок Англии 1999/00, Третий отборочный раунд |
| | | Гейнсборо Тринити | – | Дройлсден | | 1:2 * |
| |
Кубок Англии 1998/99, Второй отборочный раунд |
| | | Хайд Юнайтед | – | Гейнсборо Тринити | | 4:0 |
| |
Кубок Англии 1997/98, Первый раунд |
| 25.11.1997 | | Гейнсборо Тринити | – | Линкольн Сити | | 2:3 (2:3) * |
| Гейнсборо |
Кубок Англии 1996/97, Третий отборочный раунд |
| | | Лик Таун | – | Гейнсборо Тринити | | 2:0 |
| |
Кубок Англии 1995/96, Третий отборочный раунд |
| | | Моркам | – | Гейнсборо Тринити | | 6:2 |
| |
Кубок Англии 1994/95, Третий отборочный раунд |
| | | Гейнсборо Тринити | – | Телфорд Юнайтед | | 0:3 |
| |
Кубок Англии 1993/94, Первый отборочный раунд |
| | | Бакстон | – | Гейнсборо Тринити | | 2:1 |
| |
Кубок Англии 1992/93, Четвертый отборочный раунд |
| | | Гейнсборо Тринити | – | Олтрингем | | 0:2 |
| |
Кубок Англии 1991/92, Первый отборочный раунд |
| | | Линкольн Юнайтед | – | Гейнсборо Тринити | | 3:1 |
| |
Кубок Англии 1990/91, Первый отборочный раунд |
| | | Фрикли Атлетик | – | Гейнсборо Тринити | | 4:3 |
| |
Кубок Англии 1989/90, Первый отборочный раунд |
| | | Гейнсборо Тринити | – | Саттон Колдфилд Таун | | 1:2 |
| |
Кубок Англии 1988/89, Первый отборочный раунд |
| | | Гресли Роверз | – | Гейнсборо Тринити | | 3:1 * |
| |
Кубок Англии 1987/88, Первый отборочный раунд |
| | | Гейнсборо Тринити | – | Мэтлок Таун | | 0:3 * |
| |
Кубок Англии 1986/87, Четвертый отборочный раунд |
| | | Бостон Юнайтед | – | Гейнсборо Тринити | | 6:0 |
| |
Кубок Англии 1985/86, Первый отборочный раунд |
| | | Гейнсборо Тринити | – | Бромсгроув Роверз | | 1:2 * |
| |
Кубок Англии 1984/85, Третий отборочный раунд |
| | | Ньюнитон Боро | – | Гейнсборо Тринити | | 2:0 |
| |
Кубок Англии 1983/84, Первый раунд |
| 19.11.1983 | | Гейнсборо Тринити | – | Блэкпул | | 0:2 |
| |
Кубок Англии 1982/83, Третий отборочный раунд |
| | | Шепшед Чартерхауз | – | Гейнсборо Тринити | | 3:0 |
| |
Кубок Англии 1981/82, Первый отборочный раунд |
| | | Гейнсборо Тринити | – | Бостон | | 1:2 * |
| |
Кубок Англии 1980/81, Второй отборочный раунд |
| | | Корби Таун | – | Гейнсборо Тринити | | 2:0 |
| |
Кубок Англии 1979/80, Второй отборочный раунд |
| | | Скегнесс Таун | – | Гейнсборо Тринити | | 2:0 |
| |
Кубок Англии 1978/79, Третий отборочный раунд |
| | | Бостон Юнайтед | – | Гейнсборо Тринити | | 3:0 |
| |
Кубок Англии 1977/78, Второй отборочный раунд |
| | | Бригг Таун | – | Гейнсборо Тринити | | 1:0 |
| |
Кубок Англии 1976/77, Первый отборочный раунд |
| | | Эмли | – | Гейнсборо Тринити | | 4:1 |
| |
Кубок Англии 1975/76, Первый отборочный раунд |
| | | Фрикли Колиери | – | Гейнсборо Тринити | | 3:0 |
| |
Кубок Англии 1974/75, Второй отборочный раунд |
| | | Мэтлок Таун | – | Гейнсборо Тринити | | 2:1 |
| |
Кубок Англии 1973/74, Первый отборочный раунд |
| | | Гейнсборо Тринити | – | Саттон Таун | | 1:2 |
| |
Кубок Англии 1972/73, Четвертый отборочный раунд |
| | | Гейнсборо Тринити | – | Грэнтем | | 1:2 |
| |
Кубок Англии 1971/72, Первый отборочный раунд |
| | | Гейнсборо Тринити | – | Линкольн Юнайтед | | 2:3 |
| |
Кубок Англии 1970/71, Четвертый отборочный раунд |
| | | Грэнтем | – | Гейнсборо Тринити | | 2:1 * |
| |
Кубок Англии 1969/70, Четвертый отборочный раунд |
| | | Грэнтем | – | Гейнсборо Тринити | | 5:0 |
| |
Кубок Англии 1968/69, Второй отборочный раунд |
| | | Фрикли Колиери | – | Гейнсборо Тринити | | 2:1 |
| |
Кубок Англии 1967/68, Первый отборочный раунд |
| | | Фарсли Селтик | – | Гейнсборо Тринити | | 2:1 |
| |
Кубок Англии 1966/67, Первый раунд |
| 26.11.1966 | | Гейнсборо Тринити | – | Колчестер Юнайтед | | 0:1 |
| |
Кубок Англии 1965/66, Четвертый отборочный раунд |
| | | Бёртон Элбион | – | Гейнсборо Тринити | | 3:2 |
| |
Кубок Англии 1964/65, Первый отборочный раунд |
| | | Гейнсборо Тринити | – | Гул Таун | | 1:3 |
| |
Кубок Англии 1963/64, Четвертый отборочный раунд |
| | | Хинор Таун | – | Гейнсборо Тринити | | 2:0 |
| |
Кубок Англии 1962/63, Четвертый отборочный раунд |
| | | Бакстон | – | Гейнсборо Тринити | | 4:1 * |
| |
Кубок Англии 1961/62, Второй отборочный раунд |
| | | Уорксоп Таун | – | Гейнсборо Тринити | | 4:3 |
| |
Кубок Англии 1960/61, Первый отборочный раунд |
| | | Гейнсборо Тринити | – | Денаби Юнайтед | | 0:3 |
| |
Кубок Англии 1959/60, Первый раунд |
| 18.11.1959 | | Гейнсборо Тринити | – | Донкастер Роверз | | 0:1 * |
| |
Кубок Англии 1958/59, Третий отборочный раунд |
| | | Гейнсборо Тринити | – | Бостон Юнайтед | | 1:3 * |
| |
Кубок Англии 1957/58, Второй отборочный раунд |
| | | Олфорд Юнайтед | – | Гейнсборо Тринити | | 2:1 |
| |
Кубок Англии 1956/57, Четвертый отборочный раунд |
| | | Гул Таун | – | Гейнсборо Тринити | | 2:1 |
| |
Кубок Англии 1955/56, Четвертый отборочный раунд |
| | | Гейнсборо Тринити | – | Скегнесс Таун | | 0:2 * |
| |
Кубок Англии 1954/55, Четвертый отборочный раунд |
| | | Селби Таун | – | Гейнсборо Тринити | | 4:2 |
| |
Кубок Англии 1953/54, Первый раунд |
| 21.11.1953 | | Гейнсборо Тринити | – | Честерфилд | | 1:4 |
| |
Кубок Англии 1952/53, Второй раунд |
| 06.12.1952 |  | Ньюпорт Каунти | – | Гейнсборо Тринити | | 2:1 |
| |
Кубок Англии 1951/52, Первый раунд |
| 24.11.1951 | | Уиттон Элбион | – | Гейнсборо Тринити | | 2:1 |
| |
Кубок Англии 1950/51, Первый раунд |
| 25.11.1950 | | Гейнсборо Тринити | – | Плимут Аргайл | | 0:3 |
| |
Кубок Англии 1949/50, Четвертый отборочный раунд |
| | | Грэнтем | – | Гейнсборо Тринити | | 2:0 |
| |
Кубок Англии 1948/49, Второй раунд |
| 11.12.1948 | | Уолсолл | – | Гейнсборо Тринити | | 4:3 |
| |
Кубок Англии 1947/48, Четвертый отборочный раунд |
| | | Сканторп Юнайтед | – | Гейнсборо Тринити | | 4:2 |
| |
Кубок Англии 1946/47, Первый раунд |
| 30.11.1946 | | Гейнсборо Тринити | – | Дарлингтон | | 1:2 |
| |
Кубок Англии 1945/46, Первый раунд |
| 17.11.1945 | | Мансфилд Таун | – | Гейнсборо Тринити | | 3:0 |
| |
Кубок Англии 1938/39, Второй раунд |
| 10.12.1938 | | Гейнсборо Тринити | – | Донкастер Роверз | | 0:1 |
| |
Кубок Англии 1937/38, Второй раунд |
| 11.12.1937 | | Йовил энд Петтерз Юнайтед | – | Гейнсборо Тринити | | 2:1 |
| |
Кубок Англии 1935/36, Второй раунд |
| 14.12.1935 | | Дартфорд | – | Гейнсборо Тринити | | 4:0 |
| |
Кубок Англии 1933/34, Второй раунд |
| 09.12.1933 | | Гейнсборо Тринити | – | Олдершот | | 0:2 |
| |
Кубок Англии 1932/33, Первый раунд |
| 26.11.1932 | | Донкастер Роверз | – | Гейнсборо Тринити | | 4:1 |
| |
Кубок Англии 1931/32, Второй раунд |
| 12.12.1931 | | Гейнсборо Тринити | – | Уотфорд | | 2:5 |
| |
Кубок Англии 1930/31, Второй раунд |
| 13.12.1930 | | Гейнсборо Тринити | – | Саутпорт | | 0:4 |
| |
Кубок Англии 1929/30, Первый раунд |
| 04.12.1929 | | Порт Вейл | – | Гейнсборо Тринити | | 5:0 * |
| |
Кубок Англии 1928/29, Второй раунд |
| 08.12.1928 | | Гейнсборо Тринити | – | Честерфилд | | 2:3 |
| |
Кубок Англии 1927/28, Второй раунд |
| 10.12.1927 | | Гейнсборо Тринити | – | Линкольн Сити | | 0:2 |
| |
Кубок Англии 1913/14, Первый раунд |
| 10.01.1914 | | Лидс Сити | – | Гейнсборо Тринити | | 4:2 |
| |
Кубок Англии 1912/13, Второй раунд |
| 01.02.1913 | | Барнли | – | Гейнсборо Тринити | | 4:1 |
| |
Кубок Англии 1911/12, Первый раунд |
| 13.01.1912 | | Вест Хэм Юнайтед | – | Гейнсборо Тринити | | 2:1 |
| |
Кубок Англии 1910/11, Первый раунд |
| 14.01.1911 | | Ливерпуль | – | Гейнсборо Тринити | | 3:2 |
| |
Кубок Англии 1909/10, Первый раунд |
| 19.01.1910 | | Саутенд Юнайтед | – | Гейнсборо Тринити | | 1:0 * |
| |
Кубок Англии 1908/09, Первый раунд |
| 16.01.1909 | | Брентфорд | – | Гейнсборо Тринити | | 2:0 |
| |
Кубок Англии 1907/08, Второй раунд |
| 10.02.1908 | | Сток | – | Гейнсборо Тринити | | 3:1 * |
| |
Кубок Англии 1906/07, Первый раунд |
| 16.01.1907 | | Лутон Таун | – | Гейнсборо Тринити | | 2:1 * |
| |
Кубок Англии 1905/06, Второй раунд |
| 07.02.1906 | | Сандерленд | – | Гейнсборо Тринити | | 3:0 * |
| |
Кубок Англии 1904/05, Промежуточный раунд |
| 14.01.1905 | | Гримсби Таун | – | Гейнсборо Тринити | | 2:0 |
| |
Кубок Англии 1903/04, Промежуточный раунд |
| 12.12.1903 | | Рединг | – | Гейнсборо Тринити | | 1:0 |
| |
Кубок Англии 1897/98, Второй раунд |
| 12.02.1898 | | Ноттингем Форест | – | Гейнсборо Тринити | | 4:0 |
| |
Кубок Англии 1887/88, Второй раунд |
| 05.11.1887 | | Линкольн Сити | – | Гейнсборо Тринити | | 2:1 |
| |
Кубок Англии 1886/87, Третий раунд |
| 24.01.1887 | | Линкольн Сити | – | Гейнсборо Тринити | | 1:0 * |
| |
Кубок Англии 1885/86, Второй раунд |
| 21.11.1885 | | Гейнсборо Тринити | – | Мидлсбро | | 1:2 |
| |
