Кубок Футбольной лиги 2024/25, Первый раунд |
| 13.08.2024 | | Дерби Каунти | | Честерфилд | | 2:1 (1:1) |
| Дерби |
Кубок Футбольной лиги 2017/18, Первый раунд |
| 08.08.2017 | | Шеффилд Уэнсди | | Честерфилд | | 4:1 (2:1) |
| Шеффилд |
Кубок Футбольной лиги 2016/17, Первый раунд |
| 09.08.2016 | | Рочдейл | | Честерфилд | | 3:1 (0:1) |
| Рочдейл |
Кубок Футбольной лиги 2015/16, Первый раунд |
| 11.08.2015 | | Карлайл Юнайтед | | Честерфилд | | 3:1 д.в. (0:0, 1:1) |
| Карлайл |
Кубок Футбольной лиги 2014/15, Первый раунд |
| 12.08.2014 | | Честерфилд | | Хаддерсфилд Таун | | 3:5 д.в. (2:0, 3:3) |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 2013/14, Первый раунд |
| 07.08.2013 | | Лидс Юнайтед | | Честерфилд | | 2:1 (2:1) |
| Лидс |
Кубок Футбольной лиги 2012/13, Первый раунд |
| 14.08.2012 | | Честерфилд | | Транмир Роверз | | 1:2 д.в. (0:0) |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 2011/12, Первый раунд |
| 09.08.2011 | | Рочдейл | | Честерфилд | | 3:2 д.в. (1:1, 1:1) |
| Рочдейл |
Кубок Футбольной лиги 2010/11, Первый раунд |
| 10.08.2010 | | Честерфилд | | Мидлсбро | | 1:2 (0:2) |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 2009/10, Первый раунд |
| 11.08.2009 | | Сканторп Юнайтед | | Честерфилд | | 2:1 (1:0) |
| Сканторп |
Кубок Футбольной лиги 2008/09, Первый раунд |
| 12.08.2008 | | Престон Норт Энд | | Честерфилд | | 2:0 (1:0) |
| Престон |
Кубок Футбольной лиги 2007/08, Первый раунд |
| 14.08.2007 | | Шеффилд Юнайтед | | Честерфилд | | 3:1 (2:1) |
| Шеффилд |
Кубок Футбольной лиги 2006/07, Четвертый раунд |
| 07.11.2006 | | Честерфилд | | Чарльтон Атлетик | | 3:3 д.в. (1:1, 2:2), пен. 3:4 |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 2006/07, Третий раунд |
| 24.10.2006 | | Честерфилд | | Вест Хэм Юнайтед | | 2:1 (0:1) |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 2006/07, Второй раунд |
| 20.09.2006 | | Честерфилд | | Манчестер Сити | | 2:1 (0:1) |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 2006/07, Первый раунд |
| 23.08.2006 | | Честерфилд | | Вулвергемптон Уондерерс | | 0:0 д.в., пен. 4:3 |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 2005/06, Первый раунд |
| 24.08.2005 | | Честерфилд | | Хаддерсфилд Таун | | 2:4 (1:1) |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 2004/05, Первый раунд |
| 24.08.2004 | | Ротерем Юнайтед | | Честерфилд | | 2:1 (1:1) |
| Ротерем |
Кубок Футбольной лиги 2003/04, Первый раунд |
| 12.08.2003 | | Честерфилд | | Барнли | | 0:0 д.в., пен. 2:3 |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 2002/03, Второй раунд |
| 01.10.2002 | | Честерфилд | | Вест Хэм Юнайтед | | 1:1 д.в. (0:1, 1:1), пен. 4:5 |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 2002/03, Первый раунд |
| 10.09.2002 | | Гримсби Таун | | Честерфилд | | 0:1 (0:0) |
| Клиторпес |
Кубок Футбольной лиги 2001/02, Первый раунд |
| 21.08.2001 | | Порт Вейл | | Честерфилд | | 2:1 (2:1) |
| Сток-он-Трент |
Кубок Футбольной лиги 2000/01, Второй раунд |
| 27.09.2000 | | Фулхэм | | Честерфилд | | 4:0 (1:0) |
| Лондон |
Кубок Футбольной лиги 2000/01, Второй раунд |
| 19.09.2000 | | Честерфилд | | Фулхэм | | 1:0 (0:0) |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 2000/01, Первый раунд |
| 05.09.2000 | | Честерфилд | | Порт Вейл | | 2:2 д.в. (0:0, 1:2) |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 2000/01, Первый раунд |
| 22.08.2000 | | Порт Вейл | | Честерфилд | | 1:2 (1:2) |
| Сток-он-Трент |
Кубок Футбольной лиги 1999/00, Второй раунд |
| 21.09.1999 | | Мидлсбро | | Честерфилд | | 2:1 (1:0) |
| Мидлсбро |
Кубок Футбольной лиги 1999/00, Второй раунд |
| 14.09.1999 | | Честерфилд | | Мидлсбро | | 0:0 |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 1999/00, Первый раунд |
| 24.08.1999 | | Честерфилд | | Рочдейл Таун | | 2:1 (1:1) |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 1999/00, Первый раунд |
| 10.08.1999 | | Рочдейл Таун | | Честерфилд | | 1:2 (1:0) |
| Рочдейл |
Кубок Футбольной лиги 1998/99, Второй раунд |
| 22.09.1998 | | Честерфилд | | Лестер Сити | | 1:3 (1:0) |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 1998/99, Второй раунд |
| 16.09.1998 | | Лестер Сити | | Честерфилд | | 3:0 (1:0) |
| Лестер |
Кубок Футбольной лиги 1998/99, Первый раунд |
| 18.08.1998 | | Честерфилд | | Ротерем Юнайтед | | 2:0 (0:0) |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 1998/99, Первый раунд |
| 11.08.1998 | | Ротерем Юнайтед | | Честерфилд | | 0:1 (0:1) |
| Ротерем |
Кубок Футбольной лиги 1997/98, Второй раунд |
| 30.09.1997 | | Барнсли | | Честерфилд | | 4:1 (2:0) |
| Барнсли |
Кубок Футбольной лиги 1997/98, Второй раунд |
| 16.09.1997 | | Честерфилд | | Барнсли | | 1:2 (0:0) |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 1997/98, Первый раунд |
| 26.08.1997 | | Честерфилд | | Уиган Атлетик | | 1:0 (0:0) |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 1997/98, Первый раунд |
| 12.08.1997 | | Уиган Атлетик | | Честерфилд | | 1:2 (0:0) |
| Уиган |
Кубок Футбольной лиги 1996/97, Первый раунд |
| 03.09.1996 | | Честерфилд | | Стокпорт Каунти | | 1:2 (0:0) |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 1996/97, Первый раунд |
| 20.08.1996 | | Стокпорт Каунти | | Честерфилд | | 2:1 (1:0) |
| Стокпорт |
Кубок Футбольной лиги 1995/96, Первый раунд |
| 05.09.1995 | | Бэри | | Честерфилд | | 2:1 (0:1) |
| Бэри |
Кубок Футбольной лиги 1995/96, Первый раунд |
| 15.08.1995 | | Честерфилд | | Бэри | | 0:1 (0:0) |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 1994/95, Второй раунд |
| 27.09.1994 | | Вулвергемптон Уондерерс | | Честерфилд | | 1:1 (1:0) |
| Вулвергемптон |
Кубок Футбольной лиги 1994/95, Второй раунд |
| 20.09.1994 | | Честерфилд | | Вулвергемптон Уондерерс | | 1:3 (1:0) |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 1994/95, Первый раунд |
| 23.08.1994 | | Честерфилд | | Блэкпул | | 4:2 (3:2) |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 1994/95, Первый раунд |
| 16.08.1994 | | Блэкпул | | Честерфилд | | 1:2 (0:2) |
| Блэкпул |
Кубок Футбольной лиги 1993/94, Второй раунд |
| 05.10.1993 | | Честерфилд | | Вест Хэм Юнайтед | | 0:2 (0:0) |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 1993/94, Второй раунд |
| 22.09.1993 | | Вест Хэм Юнайтед | | Честерфилд | | 5:1 (3:0) |
| Лондон |
Кубок Футбольной лиги 1993/94, Первый раунд |
| 24.08.1993 | | Карлайл Юнайтед | | Честерфилд | | 1:1 (1:1) |
| Карлайл |
Кубок Футбольной лиги 1993/94, Первый раунд |
| 17.08.1993 | | Честерфилд | | Карлайл Юнайтед | | 3:1 (1:1) |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 1992/93, Второй раунд |
| 06.10.1992 | | Честерфилд | | Ливерпуль | | 1:4 (1:3) |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 1992/93, Второй раунд |
| 22.09.1992 | | Ливерпуль | | Честерфилд | | 4:4 (0:2) |
| Ливерпуль |
Кубок Футбольной лиги 1992/93, Первый раунд |
| 25.08.1992 | | Йорк Сити | | Честерфилд | | 0:0 |
| Йорк |
Кубок Футбольной лиги 1992/93, Первый раунд |
| 18.08.1992 | | Честерфилд | | Йорк Сити | | 2:0 (0:0) |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 1991/92, Первый раунд |
| 27.08.1991 | | Честерфилд | | Сток Сити | | 1:2 (0:1) |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 1991/92, Первый раунд |
| 21.08.1991 | | Сток Сити | | Честерфилд | | 1:0 (1:0) |
| Сток-он-Трент |
Кубок Футбольной лиги 1990/91, Первый раунд |
| 11.09.1990 | | Хартлипул Юнайтед | | Честерфилд | | 2:2 |
| Хартлипул |
Кубок Футбольной лиги 1990/91, Первый раунд |
| 28.08.1990 | | Честерфилд | | Хартлипул Юнайтед | | 1:2 |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 1989/90, Первый раунд |
| 29.08.1989 | | Честерфилд | | Бирмингем Сити | | 1:1 |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 1989/90, Первый раунд |
| 22.08.1989 | | Бирмингем Сити | | Честерфилд | | 2:1 |
| Бирмингем |
Кубок Футбольной лиги 1988/89, Первый раунд |
| 06.09.1988 | | Честерфилд | | Порт Вейл | | 1:1 |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 1988/89, Первый раунд |
| 30.08.1988 | | Порт Вейл | | Честерфилд | | 3:2 |
| Сток-он-Трент |
Кубок Футбольной лиги 1987/88, Первый раунд |
| 26.08.1987 | | Питерборо Юнайтед | | Честерфилд | | 2:0 |
| Питерборо |
Кубок Футбольной лиги 1987/88, Первый раунд |
| 18.08.1987 | | Честерфилд | | Питерборо Юнайтед | | 2:1 |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 1986/87, Первый раунд |
| 02.09.1986 | | Рексхэм | | Честерфилд | | 2:2 |
| Рексхэм |
Кубок Футбольной лиги 1986/87, Первый раунд |
| 26.08.1986 | | Честерфилд | | Рексхэм | | 0:2 |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 1985/86, Первый раунд |
| 03.09.1985 | | Честерфилд | | Брэдфорд Сити | | 3:4 д.в. |
| |
Кубок Футбольной лиги 1985/86, Первый раунд |
| 21.08.1985 | | Брэдфорд Сити | | Честерфилд | | 2:2 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1984/85, Первый раунд |
| 04.09.1984 | | Честерфилд | | Галифакс Таун | | 1:2 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1984/85, Первый раунд |
| 28.08.1984 | | Галифакс Таун | | Честерфилд | | 1:1 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1983/84, Второй раунд |
| 26.10.1983 | | Эвертон | | Честерфилд | | 2:2 |
| Ливерпуль |
Кубок Футбольной лиги 1983/84, Второй раунд |
| 04.10.1983 | | Честерфилд | | Эвертон | | 0:1 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1983/84, Первый раунд |
| 13.09.1983 | | Честерфилд | | Мидлсбро | | 0:1 д.в., пен. 5:3 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1983/84, Первый раунд |
| 30.08.1983 | | Мидлсбро | | Честерфилд | | 0:1 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1982/83, Первый раунд |
| 15.09.1982 | | Хартлипул Юнайтед | | Честерфилд | | 2:0 д.в. |
| |
Кубок Футбольной лиги 1982/83, Первый раунд |
| 31.08.1982 | | Честерфилд | | Хартлипул Юнайтед | | 2:1 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1981/82, Первый раунд |
| 15.09.1981 | | Честерфилд | | Донкастер Роверз | | 1:1 д.в. |
| |
Кубок Футбольной лиги 1981/82, Первый раунд |
| 01.09.1981 | | Донкастер Роверз | | Честерфилд | | 0:0 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1980/81, Второй раунд |
| 03.09.1980 | | Оксфорд Юнайтед | | Честерфилд | | 3:0 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1980/81, Второй раунд |
| 26.08.1980 | | Честерфилд | | Оксфорд Юнайтед | | 3:1 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1980/81, Первый раунд |
| 12.08.1980 | | Дарлингтон | | Честерфилд | | 1:2 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1980/81, Первый раунд |
| 09.08.1980 | | Честерфилд | | Дарлингтон | | 1:0 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1979/80, Третий раунд |
| 25.09.1979 | | Ливерпуль | | Честерфилд | | 3:1 |
| Ливерпуль |
Кубок Футбольной лиги 1979/80, Второй раунд |
| 04.09.1979 | | Шрусбери Таун | | Честерфилд | | 0:0 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1979/80, Второй раунд |
| 28.08.1979 | | Честерфилд | | Шрусбери Таун | | 3:0 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1979/80, Первый раунд |
| 14.08.1979 | | Хартлипул Юнайтед | | Честерфилд | | 2:1 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1979/80, Первый раунд |
| 11.08.1979 | | Честерфилд | | Хартлипул Юнайтед | | 5:1 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1978/79, Третий раунд |
| 04.10.1978 | | Честерфилд | | Чарльтон Атлетик | | 4:5 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1978/79, Второй раунд |
| 29.08.1978 | | Ориент | | Честерфилд | | 1:2 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1978/79, Первый раунд |
| 16.08.1978 | | Честерфилд | | Барнсли | | 0:0 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1978/79, Первый раунд |
| 12.08.1978 | | Барнсли | | Честерфилд | | 1:2 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1977/78, Второй раунд |
| 31.08.1977 | | Честерфилд | | Манчестер Сити | | 0:1 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1977/78, Первый раунд |
| 23.08.1977 | | Барнсли | | Честерфилд | | 0:2 д.в. * |
| |
Кубок Футбольной лиги 1977/78, Первый раунд |
| 16.08.1977 | | Барнсли | | Честерфилд | | 3:0 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1977/78, Первый раунд |
| 13.08.1977 | | Честерфилд | | Барнсли | | 4:1 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1976/77, Первый раунд |
| 17.08.1976 | | Ротерем Юнайтед | | Честерфилд | | 3:0 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1976/77, Первый раунд |
| 14.08.1976 | | Честерфилд | | Ротерем Юнайтед | | 3:1 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1975/76, Первый раунд |
| 25.08.1975 | | Честерфилд | | Линкольн Сити | | 3:2 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1975/76, Первый раунд |
| 20.08.1975 | | Линкольн Сити | | Честерфилд | | 4:2 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1974/75, Второй раунд |
| 10.09.1974 | | Шеффилд Юнайтед | | Честерфилд | | 3:1 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1974/75, Первый раунд |
| 21.08.1974 | | Честерфилд | | Гримсби Таун | | 3:0 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1973/74, Третий раунд |
| 30.10.1973 | | Саутгемптон | | Честерфилд | | 3:0 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1973/74, Второй раунд |
| 10.10.1973 | | Честерфилд | | Суиндон Таун | | 1:0 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1973/74, Первый раунд |
| 05.09.1973 | | Мансфилд Таун | | Честерфилд | | 0:1 * |
| |
Кубок Футбольной лиги 1973/74, Первый раунд |
| 29.08.1973 | | Честерфилд | | Мансфилд Таун | | 1:1 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1972/73, Третий раунд |
| 03.10.1972 | | Миллуолл | | Честерфилд | | 2:0 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1972/73, Второй раунд |
| 06.09.1972 | | Портсмут | | Честерфилд | | 0:1 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1972/73, Первый раунд |
| 23.08.1972 | | Честерфилд | | Сканторп Юнайтед | | 5:0 * |
| |
Кубок Футбольной лиги 1972/73, Первый раунд |
| 15.08.1972 | | Сканторп Юнайтед | | Честерфилд | | 0:0 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1971/72, Второй раунд |
| 08.09.1971 | | Честерфилд | | Астон Вилла | | 2:3 (1:2) |
| Честерфилд |
Кубок Футбольной лиги 1971/72, Первый раунд |
| 23.08.1971 | | Мансфилд Таун | | Честерфилд | | 0:5 * |
| |
Кубок Футбольной лиги 1971/72, Первый раунд |
| 18.08.1971 | | Честерфилд | | Мансфилд Таун | | 0:0 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1970/71, Первый раунд |
| 19.08.1970 | | Мансфилд Таун | | Честерфилд | | 6:2 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1969/70, Первый раунд |
| 20.08.1969 | | Честерфилд | | Брэдфорд Сити | | 0:1 * |
| |
Кубок Футбольной лиги 1969/70, Первый раунд |
| 13.08.1969 | | Брэдфорд Сити | | Честерфилд | | 1:1 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1968/69, Первый раунд |
| 13.08.1968 | | Дерби Каунти | | Честерфилд | | 3:0 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1967/68, Первый раунд |
| 23.08.1967 | | Гримсби Таун | | Честерфилд | | 1:0 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1966/67, Второй раунд |
| 13.09.1966 | | Йорк Сити | | Честерфилд | | 3:2 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1966/67, Первый раунд |
| 24.08.1966 | | Честерфилд | | Сканторп Юнайтед | | 2:1 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1965/66, Третий раунд |
| 20.10.1965 | | Сток Сити | | Честерфилд | | 2:1 * |
| |
Кубок Футбольной лиги 1965/66, Третий раунд |
| 13.10.1965 | | Честерфилд | | Сток Сити | | 2:2 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1965/66, Второй раунд |
| 22.09.1965 | | Честерфилд | | Брэдфорд Парк Авеню | | 3:0 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1965/66, Первый раунд |
| 08.09.1965 | | Честерфилд | | Ноттс Каунти | | 2:1 * |
| |
Кубок Футбольной лиги 1965/66, Первый раунд |
| 01.09.1965 | | Ноттс Каунти | | Честерфилд | | 0:0 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1964/65, Четвертый раунд |
| 04.11.1964 | | Нортгемптон Таун | | Честерфилд | | 4:1 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1964/65, Третий раунд |
| 14.10.1964 | | Честерфилд | | Карлайл Юнайтед | | 3:1 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1964/65, Второй раунд |
| 22.09.1964 | | Бристоль Роверз | | Честерфилд | | 0:2 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1964/65, Первый раунд |
| 02.09.1964 | | Честерфилд | | Хартлипулз Юнайтед | | 3:0 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1963/64, Первый раунд |
| 04.09.1963 | | Честерфилд | | Галифакс Таун | | 0:1 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1962/63, Первый раунд |
| 05.09.1962 | | Дарлингтон | | Честерфилд | | 1:0 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1961/62, Первый раунд |
| 13.09.1961 | | Честерфилд | | Норвич Сити | | 2:3 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1960/61, Третий раунд |
| 23.11.1960 | | Честерфилд | | Лидс Юнайтед | | 0:4 |
| |
Кубок Футбольной лиги 1960/61, Второй раунд |
| 14.11.1960 | | Лейтон Ориент | | Честерфилд | | 0:1 |
| |