Кубок Англии 2023/24, Третий раунд |
| 06.01.2024 | | Мидлсбро | | Астон Вилла | | 0:1 (0:0) |
| Мидлсбро |
Кубок Англии 2022/23, Третий раунд |
| 07.01.2023 | | Мидлсбро | | Брайтон энд Хоув Элбион | | 1:5 (1:2) |
| Мидлсбро |
Кубок Англии 2021/22, 1/4 финала |
| 19.03.2022 | | Мидлсбро | | Челси | | 0:2 (0:2) |
| Мидлсбро |
Кубок Англии 2020/21, Третий раунд |
| 09.01.2021 | | Брентфорд | | Мидлсбро | | 2:1 (1:0) * |
| Брентфорд |
Кубок Англии 2019/20, Третий раунд |
| 14.01.2020 | | Тоттенхэм Хотспур | | Мидлсбро | | 2:1 (2:0) * |
| Лондон |
Кубок Англии 2018/19, Четвертый раунд |
| 05.02.2019 | | Ньюпорт Каунти | | Мидлсбро | | 2:0 (0:0) * |
| Ньюпорт |
Кубок Англии 2017/18, Четвертый раунд |
| 27.01.2018 | | Мидлсбро | | Брайтон энд Хоув Элбион | | 0:1 (0:0) |
| Мидлсбро |
Кубок Англии 2016/17, Шестой раунд |
| 11.03.2017 | | Мидлсбро | | Манчестер Сити | | 0:2 (0:1) |
| Мидлсбро |
Кубок Англии 2015/16, Третий раунд |
| 09.01.2016 | | Мидлсбро | | Барнли | | 1:2 (1:1) |
| Мидлсбро |
Кубок Англии 2014/15, Пятый раунд |
| 15.02.2015 | | Арсенал | | Мидлсбро | | 2:0 (2:0) |
| Лондон |
Кубок Англии 2013/14, Третий раунд |
| 04.01.2014 | | Мидлсбро | | Халл Сити | | 0:2 (0:1) |
| Мидлсбро |
Кубок Англии 2012/13, Пятый раунд |
| 27.02.2013 | | Мидлсбро | | Челси | | 0:2 (0:0) |
| Мидлсбро |
Кубок Англии 2011/12, Четвертый раунд |
| 08.02.2012 | | Мидлсбро | | Сандерленд | | 1:2 д.в. (0:1, 1:1) * |
| Мидлсбро |
Кубок Англии 2010/11, Третий раунд |
| 08.01.2011 | | Бёртон Элбион | | Мидлсбро | | 2:1 (0:0) |
| Бёртон-апон-Трент |
Кубок Англии 2009/10, Третий раунд |
| 02.01.2010 | | Мидлсбро | | Манчестер Сити | | 0:1 (0:1) |
| Мидлсбро |
Кубок Англии 2008/09, Шестой раунд |
| 08.03.2009 | | Эвертон | | Мидлсбро | | 2:1 (0:1) |
| Ливерпуль |
Кубок Англии 2007/08, Шестой раунд |
| 09.03.2008 | | Мидлсбро | | Кардифф Сити | | 0:2 (0:2) |
| Мидлсбро |
Кубок Англии 2006/07, Шестой раунд |
| 19.03.2007 | | Манчестер Юнайтед | | Мидлсбро | | 1:0 (0:0) * |
| Манчестер |
Кубок Англии 2005/06, Полуфинал |
| 23.04.2006 | | Мидлсбро | | Вест Хэм Юнайтед | | 0:1 (0:0) |
| Бирмингем |
Кубок Англии 2004/05, Четвертый раунд |
| 29.01.2005 | | Манчестер Юнайтед | | Мидлсбро | | 3:0 (1:0) |
| Манчестер |
Кубок Англии 2003/04, Четвертый раунд |
| 24.01.2004 | | Арсенал | | Мидлсбро | | 4:1 (2:1) |
| Лондон |
Кубок Англии 2002/03, Третий раунд |
| 04.01.2003 | | Челси | | Мидлсбро | | 1:0 (1:0) |
| Лондон |
Кубок Англии 2001/02, Полуфинал |
| 14.04.2002 | | Арсенал | | Мидлсбро | | 1:0 (1:0) |
| Манчестер |
Кубок Англии 2000/01, Четвертый раунд |
| 13.02.2001 | | Уимблдон | | Мидлсбро | | 3:1 д.в. (0:1, 1:1) * |
| Лондон |
Кубок Англии 1999/00, Третий раунд |
| 11.12.1999 | | Рексхэм | | Мидлсбро | | 2:1 (0:1) |
| Рексхэм |
Кубок Англии 1998/99, Третий раунд |
| 03.01.1999 | | Манчестер Юнайтед | | Мидлсбро | | 3:1 (0:0) |
| Манчестер |
Кубок Англии 1997/98, Четвертый раунд |
| 24.01.1998 | | Мидлсбро | | Арсенал | | 1:2 (0:2) |
| Мидлсбро |
Кубок Англии 1996/97, Финал |
| 17.05.1997 | | Челси | | Мидлсбро | | 2:0 (1:0) |
| Лондон |
Кубок Англии 1995/96, Четвертый раунд |
| 13.02.1996 | | Уимблдон | | Мидлсбро | | 1:0 (0:0) * |
| Лондон |
Кубок Англии 1994/95, Третий раунд |
| 17.01.1995 | | Мидлсбро | | Суонси Сити | | 1:2 (0:1) * |
| Мидлсбро |
Кубок Англии 1993/94, Третий раунд |
| 19.01.1994 | | Мидлсбро | | Кардифф Сити | | 1:2 д.в. (0:1, 1:1) * |
| Мидлсбро |
Кубок Англии 1992/93, Четвертый раунд |
| 03.02.1993 | | Мидлсбро | | Ноттингем Форест | | 0:3 (0:2) * |
| Мидлсбро |
Кубок Англии 1991/92, Пятый раунд |
| 26.02.1992 | | Мидлсбро | | Портсмут | | 2:4 * |
| Мидлсбро |
Кубок Англии 1990/91, Четвертый раунд |
| 26.01.1991 | | Кембридж Юнайтед | | Мидлсбро | | 2:0 |
| Кембридж |
Кубок Англии 1989/90, Третий раунд |
| 17.01.1990 | | Эвертон | | Мидлсбро | | 1:0 * |
| Ливерпуль |
Кубок Англии 1988/89, Третий раунд |
| 07.01.1989 | | Мидлсбро | | Гримсби Таун | | 1:2 (1:0) |
| Мидлсбро |
Кубок Англии 1987/88, Четвертый раунд |
| 09.02.1988 | | Эвертон | | Мидлсбро | | 2:1 (1:0) * |
| Ливерпуль |
Кубок Англии 1986/87, Третий раунд |
| 10.01.1987 | | Мидлсбро | | Престон Норт Энд | | 0:1 (0:1) |
| Мидлсбро |
Кубок Англии 1985/86, Третий раунд |
| 13.01.1986 | | Мидлсбро | | Саутгемптон | | 1:3 |
| |
Кубок Англии 1984/85, Третий раунд |
| 08.01.1985 | | Дарлингтон | | Мидлсбро | | 2:1 * |
| |
Кубок Англии 1983/84, Пятый раунд |
| 18.02.1984 | | Ноттс Каунти | | Мидлсбро | | 1:0 |
| |
Кубок Англии 1982/83, Пятый раунд |
| 28.02.1983 | | Арсенал | | Мидлсбро | | 3:2 * |
| |
Кубок Англии 1981/82, Третий раунд |
| 18.01.1982 | | Мидлсбро | | Куинз Парк Рейнджерс | | 2:3 * |
| |
Кубок Англии 1980/81, Шестой раунд |
| 10.03.1981 | | Вулвергемптон Уондерерз | | Мидлсбро | | 3:1 * |
| |
Кубок Англии 1979/80, Четвертый раунд |
| 26.01.1980 | | Бирмингем Сити | | Мидлсбро | | 2:1 |
| |
Кубок Англии 1978/79, Третий раунд |
| 15.01.1979 | | Кристал Пэлас | | Мидлсбро | | 1:0 * |
| |
Кубок Англии 1977/78, Шестой раунд |
| 14.03.1978 | | Ориент | | Мидлсбро | | 2:1 * |
| |
Кубок Англии 1976/77, Шестой раунд |
| 19.03.1977 | | Ливерпуль | | Мидлсбро | | 2:0 |
| Ливерпуль |
Кубок Англии 1975/76, Третий раунд |
| 06.01.1976 | | Бэри | | Мидлсбро | | 3:2 * |
| |
Кубок Англии 1974/75, Шестой раунд |
| 08.03.1975 | | Бирмингем Сити | | Мидлсбро | | 1:0 |
| Бирмингем |
Кубок Англии 1973/74, Четвертый раунд |
| 26.01.1974 | | Рексхэм | | Мидлсбро | | 1:0 |
| |
Кубок Англии 1972/73, Третий раунд |
| 13.01.1973 | | Плимут Аргайл | | Мидлсбро | | 1:0 |
| |
Кубок Англии 1971/72, Пятый раунд |
| 29.02.1972 | | Мидлсбро | | Манчестер Юнайтед | | 0:3 * |
| |
Кубок Англии 1970/71, Четвертый раунд |
| 23.01.1971 | | Эвертон | | Мидлсбро | | 3:0 |
| Ливерпуль |
Кубок Англии 1969/70, Шестой раунд |
| 25.02.1970 | | Манчестер Юнайтед | | Мидлсбро | | 2:1 (1:0) * |
| |
Кубок Англии 1968/69, Третий раунд |
| 06.01.1969 | | Миллуолл | | Мидлсбро | | 1:0 * |
| |
Кубок Англии 1967/68, Четвертый раунд |
| 20.02.1968 | | Бристоль Сити | | Мидлсбро | | 2:1 * |
| |
Кубок Англии 1966/67, Третий раунд |
| 28.01.1967 | | Мансфилд Таун | | Мидлсбро | | 2:0 |
| |
Кубок Англии 1965/66, Третий раунд |
| 22.01.1966 | | Тоттенхэм Хотспур | | Мидлсбро | | 4:0 |
| |
Кубок Англии 1964/65, Пятый раунд |
| 20.02.1965 | | Мидлсбро | | Лестер Сити | | 0:3 |
| |
Кубок Англии 1963/64, Третий раунд |
| 04.01.1964 | | Брентфорд | | Мидлсбро | | 2:1 |
| |
Кубок Англии 1962/63, Четвертый раунд |
| 16.03.1963 | | Мидлсбро | | Лидс Юнайтед | | 0:2 |
| |
Кубок Англии 1961/62, Пятый раунд |
| 17.02.1962 | | Блэкберн Роверс | | Мидлсбро | | 2:1 |
| |
Кубок Англии 1960/61, Третий раунд |
| 07.01.1961 | | Манчестер Юнайтед | | Мидлсбро | | 3:0 |
| |
Кубок Англии 1959/60, Третий раунд |
| 09.01.1960 | | Шеффилд Уэнсди | | Мидлсбро | | 2:1 |
| |
Кубок Англии 1958/59, Третий раунд |
| 24.01.1959 | | Мидлсбро | | Бирмингем Сити | | 0:1 |
| |
Кубок Англии 1957/58, Четвертый раунд |
| 25.01.1958 | | Сток Сити | | Мидлсбро | | 3:1 |
| |
Кубок Англии 1956/57, Четвертый раунд |
| 26.01.1957 | | Мидлсбро | | Астон Вилла | | 2:3 |
| |
Кубок Англии 1955/56, Четвертый раунд |
| 28.01.1956 | | Тоттенхэм Хотспур | | Мидлсбро | | 3:1 |
| |
Кубок Англии 1954/55, Третий раунд |
| 08.01.1955 | | Мидлсбро | | Ноттс Каунти | | 1:4 |
| |
Кубок Англии 1953/54, Третий раунд |
| 14.01.1954 | | Лестер Сити | | Мидлсбро | | 3:2 * |
| |
Кубок Англии 1952/53, Третий раунд |
| 10.01.1953 | | Астон Вилла | | Мидлсбро | | 3:1 |
| |
Кубок Англии 1951/52, Четвертый раунд |
| 06.02.1952 | | Мидлсбро | | Донкастер Роверз | | 1:4 |
| |
Кубок Англии 1950/51, Третий раунд |
| 06.01.1951 | | Лидс Юнайтед | | Мидлсбро | | 1:0 |
| |
Кубок Англии 1949/50, Четвертый раунд |
| 28.01.1950 | | Честерфилд | | Мидлсбро | | 3:2 |
| |
Кубок Англии 1948/49, Третий раунд |
| 08.01.1949 | | Брентфорд | | Мидлсбро | | 3:2 |
| |
Кубок Англии 1947/48, Пятый раунд |
| 07.02.1948 | | Мидлсбро | | Дерби Каунти | | 1:2 |
| |
Кубок Англии 1946/47, Шестой раунд |
| 04.03.1947 | | Барнли | | Мидлсбро | | 1:0 * |
| |
Кубок Англии 1945/46, Пятый раунд |
| 09.02.1946 | | Болтон Уондерерз | | Мидлсбро | | 1:0 |
| |
Кубок Англии 1945/46, Четвертый раунд |
| 26.01.1946 | | Блэкпул | | Мидлсбро | | 3:2 |
| |
Кубок Англии 1938/39, Четвертый раунд |
| 21.01.1939 | | Мидлсбро | | Сандерленд | | 0:2 |
| |
Кубок Англии 1937/38, Пятый раунд |
| 12.02.1938 | | Йорк Сити | | Мидлсбро | | 1:0 |
| |
Кубок Англии 1936/37, Третий раунд |
| 16.01.1937 | | Вулвергемптон Уондерерз | | Мидлсбро | | 6:1 |
| |
Кубок Англии 1935/36, Шестой раунд |
| 29.02.1936 | | Гримсби Таун | | Мидлсбро | | 3:1 |
| |
Кубок Англии 1934/35, Третий раунд |
| 17.01.1935 | | Блэкберн Роверс | | Мидлсбро | | 1:0 * |
| |
Кубок Англии 1933/34, Третий раунд |
| 17.01.1934 | | Мидлсбро | | Сандерленд | | 1:2 * |
| |
Кубок Англии 1932/33, Пятый раунд |
| 22.02.1933 | | Бирмингем | | Мидлсбро | | 3:0 * |
| |
Кубок Англии 1931/32, Третий раунд |
| 13.01.1932 | | Портсмут | | Мидлсбро | | 3:0 * |
| |
Кубок Англии 1930/31, Третий раунд |
| 19.01.1931 | | Брэдфорд Сити | | Мидлсбро | | 2:1 * |
| |
Кубок Англии 1929/30, Пятый раунд |
| 15.02.1930 | | Мидлсбро | | Арсенал | | 0:2 |
| |
Кубок Англии 1928/29, Четвертый раунд |
| 26.01.1929 | | Вест Бромвич Элбион | | Мидлсбро | | 1:0 |
| |
Кубок Англии 1927/28, Пятый раунд |
| 18.02.1928 | | Хаддерсфилд Таун | | Мидлсбро | | 4:0 |
| |
Кубок Англии 1926/27, Пятый раунд |
| 19.02.1927 | | Миллуолл | | Мидлсбро | | 3:2 |
| |
Кубок Англии 1925/26, Четвертый раунд |
| 30.01.1926 | | Клэптон Ориент | | Мидлсбро | | 4:2 |
| |
Кубок Англии 1924/25, Первый раунд |
| 10.01.1925 | | Брэдфорд Парк Авеню | | Мидлсбро | | 1:0 |
| |
Кубок Англии 1923/24, Первый раунд |
| 12.01.1924 | | Мидлсбро | | Уотфорд | | 0:1 |
| |
Кубок Англии 1922/23, Второй раунд |
| 08.02.1923 | | Шеффилд Юнайтед | | Мидлсбро | | 3:0 * |
| |
Кубок Англии 1921/22, Первый раунд |
| 07.01.1922 | | Халл Сити | | Мидлсбро | | 5:0 |
| |
Кубок Англии 1920/21, Первый раунд |
| 08.01.1921 | | Дерби Каунти | | Мидлсбро | | 2:0 |
| |
Кубок Англии 1919/20, Второй раунд |
| 31.01.1920 | | Ноттс Каунти | | Мидлсбро | | 1:0 |
| |
Кубок Англии 1914/15, Второй раунд |
| 30.01.1915 | | Брэдфорд Сити | | Мидлсбро | | 1:0 |
| |
Кубок Англии 1913/14, Первый раунд |
| 10.01.1914 | | Блэкберн Роверс | | Мидлсбро | | 3:0 |
| |
Кубок Англии 1912/13, Третий раунд |
| 22.02.1913 | | Барнли | | Мидлсбро | | 3:1 |
| |
Кубок Англии 1911/12, Второй раунд |
| 08.02.1912 | | Вест Хэм Юнайтед | | Мидлсбро | | 2:1 * |
| |
Кубок Англии 1910/11, Третий раунд |
| 25.02.1911 | | Мидлсбро | | Блэкберн Роверс | | 0:3 |
| |
Кубок Англии 1909/10, Первый раунд |
| 19.01.1910 | | Эвертон | | Мидлсбро | | 5:3 * |
| |
Кубок Англии 1908/09, Первый раунд |
| 16.01.1909 | | Престон Норт Энд | | Мидлсбро | | 1:0 |
| |
Кубок Англии 1907/08, Первый раунд |
| 11.01.1908 | | Ноттс Каунти | | Мидлсбро | | 2:0 |
| |
Кубок Англии 1906/07, Второй раунд |
| 02.02.1907 | | Брентфорд | | Мидлсбро | | 1:0 |
| |
Кубок Англии 1905/06, Третий раунд |
| 24.02.1906 | | Саутгемптон | | Мидлсбро | | 6:1 |
| |
Кубок Англии 1904/05, Первый раунд |
| 09.02.1905 | | Тоттенхэм Хотспур | | Мидлсбро | | 1:0 * |
| |
Кубок Англии 1903/04, Третий раунд |
| 09.03.1904 | | Мидлсбро | | Манчестер Сити | | 1:3 * |
| |
Кубок Англии 1902/03, Промежуточный раунд |
| 13.12.1902 | | Бристоль Сити | | Мидлсбро | | 3:1 |
| |
Кубок Англии 1901/02, Первый раунд |
| 29.01.1902 | | Бристоль Роверз | | Мидлсбро | | 1:0 * |
| |
Кубок Англии 1900/01, Третий раунд |
| 23.03.1901 | | Мидлсбро | | Вест Бромвич Элбион | | 0:1 |
| |
Кубок Англии 1894/95, Второй раунд |
| 16.02.1895 | | Шеффилд Уэнсди | | Мидлсбро | | 6:1 |
| |
Кубок Англии 1893/94, Первый раунд |
| 27.01.1894 | | Ньютон Хит | | Мидлсбро | | 4:0 |
| |
Кубок Англии 1892/93, Второй раунд |
| 04.02.1893 | | Вулвергемптон Уондерерз | | Мидлсбро | | 2:1 |
| |
Кубок Англии 1891/92, Второй раунд |
| 30.01.1892 | | Мидлсбро | | Престон Норт Энд | | 1:2 |
| |
Кубок Англии 1887/88, Шестой раунд |
| 28.01.1888 | | Мидлсбро | | Крю Александра | | 0:2 |
| |
Кубок Англии 1887/88, Третий раунд |
| 03.12.1887 | | Сандерленд | | Мидлсбро | | 4:2 * |
| |
Кубок Англии 1886/87, Второй раунд |
| 27.11.1886 | | Линкольн Сити | | Мидлсбро | | 2:0 * |
| |
Кубок Англии 1885/86, Пятый раунд |
| 23.01.1886 | | Редкар | | Мидлсбро | | 2:1 |
| |
Кубок Англии 1884/85, Четвертый раунд |
| 24.01.1885 | | Олд Итониенс | | Мидлсбро | | 5:2 |
| |
Кубок Англии 1883/84, Первый раунд |
| 10.11.1883 | | Мидлсбро | | Стейвли | | 1:5 |
| |