Карибский чемпионат 2017, Отборочные матчи, Плей-офф за 5-е место |
 | 08.01.2017 |  | Гаити | | Тринидад и Тобаго |  | 4:3 д.в. (2:2, 2:2) |
| Кува |
Карибский чемпионат 2017, Отборочные матчи, Плей-офф за 5-е место |
 | 04.01.2017 |  | Тринидад и Тобаго | | Суринам |  | 1:2 д.в. (0:0, 1:1) |
| Кува |
Карибский чемпионат 2017, Отборочные матчи, Третий раунд, группа 4 |
 | 11.10.2016 |  | Мартиника | | Тринидад и Тобаго |  | 2:0 д.в. (0:0) |
| Фор-де-Франс |
Карибский чемпионат 2017, Отборочные матчи, Третий раунд, группа 4 |
 | 05.10.2016 |  | Тринидад и Тобаго | | Доминиканская Республика |  | 4:0 (3:0) |
| Кува |
Карибский чемпионат 2014, Финальная часть, Финал |
 | 18.11.2014 |  | Ямайка | | Тринидад и Тобаго |  | 0:0 д.в., пен. 4:3 |
| Монтего-Бэй |
Карибский чемпионат 2014, Финальная часть, Группа A |
 | 15.11.2014 |  | Куба | | Тринидад и Тобаго |  | 0:0 |
| Монтего-Бэй |
Карибский чемпионат 2014, Финальная часть, Группа A |
 | 13.11.2014 |  | Тринидад и Тобаго | | Французская Гвиана |  | 4:2 (1:0) |
| Монтего-Бэй |
Карибский чемпионат 2014, Финальная часть, Группа A |
 | 11.11.2014 |  | Кюрасао | | Тринидад и Тобаго |  | 2:3 (1:2) |
| Монтего-Бэй |
Карибский чемпионат 2014, Отборочные матчи, Второй раунд, группа 7 |
 | 12.10.2014 |  | Тринидад и Тобаго | | Антигуа и Барбуда |  | 1:0 (1:0) |
| Кува |
Карибский чемпионат 2014, Отборочные матчи, Второй раунд, группа 7 |
 | 10.10.2014 |  | Тринидад и Тобаго | | Сент-Люсия |  | 2:0 (1:0) |
| Кува |
Карибский чемпионат 2014, Отборочные матчи, Второй раунд, группа 7 |
 | 08.10.2014 |  | Тринидад и Тобаго | | Доминиканская Республика |  | 6:1 (4:0) |
| Кува |
Карибский чемпионат 2012, Финальная часть, Финал |
 | 16.12.2012 |  | Куба | | Тринидад и Тобаго |  | 1:0 д.в. (0:0) |
| Сент-Джонс |
Карибский чемпионат 2012, Финальная часть, 1/2 финала |
 | 14.12.2012 |  | Мартиника | | Тринидад и Тобаго |  | 1:1 д.в. (0:0, 1:1), пен. 4:5 |
| Сент-Джонс |
Карибский чемпионат 2012, Финальная часть, Группа A |
 | 11.12.2012 |  | Тринидад и Тобаго | | Доминиканская Республика |  | 2:1 (1:0) |
| Сент-Джонс |
Карибский чемпионат 2012, Финальная часть, Группа A |
 | 09.12.2012 |  | Антигуа и Барбуда | | Тринидад и Тобаго |  | 2:0 (0:0) |
| Сент-Джонс |
Карибский чемпионат 2012, Финальная часть, Группа A |
 | 07.12.2012 |  | Гаити | | Тринидад и Тобаго |  | 0:0 |
| Сент-Джонс |
Карибский чемпионат 2012, Отборочные матчи, Второй раунд, группа 8 |
 | 18.11.2012 |  | Тринидад и Тобаго | | Куба |  | 1:0 (0:0) |
| Баколе |
Карибский чемпионат 2012, Отборочные матчи, Второй раунд, группа 8 |
 | 16.11.2012 |  | Тринидад и Тобаго | | Суринам |  | 3:0 (1:0) |
| Баколе |
Карибский чемпионат 2012, Отборочные матчи, Второй раунд, группа 8 |
 | 14.11.2012 |  | Тринидад и Тобаго | | Сент-Винсент и Гренадины |  | 1:1 (1:1) |
| Баколе |
Карибский чемпионат 2012, Отборочные матчи, Первый раунд, группа 5 |
 | 14.10.2012 |  | Ангилья | | Тринидад и Тобаго |  | 0:10 (0:7) |
| Бастер |
Карибский чемпионат 2012, Отборочные матчи, Первый раунд, группа 5 |
 | 12.10.2012 |  | Сент-Китс и Невис | | Тринидад и Тобаго |  | 0:1 (0:0) |
| Бастер |
Карибский чемпионат 2012, Отборочные матчи, Первый раунд, группа 5 |
 | 10.10.2012 |  | Французская Гвиана | | Тринидад и Тобаго |  | 1:4 (1:2) |
| Бастер |
Карибский чемпионат 2010, Финальная часть, Группа H |
 | 30.11.2010 |  | Мартиника | | Тринидад и Тобаго |  | 0:1 (0:0) |
| Фор-де-Франс |
Карибский чемпионат 2010, Финальная часть, Группа H |
 | 28.11.2010 |  | Гренада | | Тринидад и Тобаго |  | 1:0 (0:0) |
| Фор-де-Франс |
Карибский чемпионат 2010, Финальная часть, Группа H |
 | 26.11.2010 |  | Тринидад и Тобаго | | Куба |  | 0:2 (0:1) |
| Фор-де-Франс |
Карибский чемпионат 2010, Отборочные матчи, Второй раунд, группа F |
 | 06.11.2010 |  | Тринидад и Тобаго | | Гаити |  | 4:0 (4:0) |
| Марабелла |
Карибский чемпионат 2010, Отборочные матчи, Второй раунд, группа F |
 | 04.11.2010 |  | Тринидад и Тобаго | | Гайана |  | 2:1 (2:0) |
| Марабелла |
Карибский чемпионат 2010, Отборочные матчи, Второй раунд, группа F |
 | 02.11.2010 |  | Тринидад и Тобаго | | Сент-Винсент и Гренадины |  | 6:2 (2:2) |
| Марабелла |
Карибский чемпионат 2008, Финальная часть, Группа A |
 | 07.12.2008 |  | Ямайка | | Тринидад и Тобаго |  | 1:1 (0:0) |
| Трелони |
Карибский чемпионат 2008, Финальная часть, Группа A |
 | 05.12.2008 |  | Барбадос | | Тринидад и Тобаго |  | 1:2 (1:1) |
| Монтего-Бэй |
Карибский чемпионат 2008, Финальная часть, Группа A |
 | 03.12.2008 |  | Тринидад и Тобаго | | Гренада |  | 1:2 (0:1) |
| Кингстон |
Карибский чемпионат 2008, Отборочные матчи, Второй раунд, группа H |
 | 09.11.2008 |  | Тринидад и Тобаго | | Гайана |  | 1:1 (0:0) |
| Тунапуна |
Карибский чемпионат 2008, Отборочные матчи, Второй раунд, группа H |
 | 07.11.2008 |  | Тринидад и Тобаго | | Сент-Китс и Невис |  | 3:1 (1:0) |
| Тунапуна |
Карибский чемпионат 2008, Отборочные матчи, Второй раунд, группа H |
 | 05.11.2008 |  | Тринидад и Тобаго | | Антигуа и Барбуда |  | 3:2 (0:1) |
| Тунапуна |
Карибский кубок 2007, Финальная часть, Финал |
 | 23.01.2007 |  | Тринидад и Тобаго | | Гаити |  | 1:2 (0:1) |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 2007, Финальная часть, 1/2 финала |
 | 20.01.2007 |  | Тринидад и Тобаго | | Куба |  | 3:1 (1:0) |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 2007, Финальная часть, Группа Седли Джозефа |
 | 17.01.2007 |  | Тринидад и Тобаго | | Гаити |  | 3:1 (1:0) |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 2007, Финальная часть, Группа Седли Джозефа |
 | 15.01.2007 |  | Тринидад и Тобаго | | Мартиника |  | 5:1 (2:1) |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 2007, Финальная часть, Группа Седли Джозефа |
 | 12.01.2007 |  | Тринидад и Тобаго | | Барбадос |  | 1:1 (1:0) |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 2005, Финальная часть, Финальный раунд |
 | 24.02.2005 |  | Барбадос | | Тринидад и Тобаго |  | 2:3 (1:2) |
| Бриджтаун |
Карибский кубок 2005, Финальная часть, Финальный раунд |
 | 22.02.2005 |  | Тринидад и Тобаго | | Куба |  | 1:2 (1:1) |
| Бриджтаун |
Карибский кубок 2005, Финальная часть, Финальный раунд |
 | 20.02.2005 |  | Ямайка | | Тринидад и Тобаго |  | 2:1 (2:1) |
| Бриджтаун |
Карибский кубок 2005, Отборочные матчи, Третий раунд |
 | 16.01.2005 |  | Сент-Винсент и Гренадины | | Тринидад и Тобаго |  | 1:0 (0:0) |
| Кингстаун |
Карибский кубок 2005, Отборочные матчи, Третий раунд |
 | 09.01.2005 |  | Тринидад и Тобаго | | Сент-Винсент и Гренадины |  | 3:1 (0:1) |
| Марабелла |
Карибский кубок 2005, Отборочные матчи, Второй раунд |
 | 19.12.2004 |  | Тринидад и Тобаго | | Британские Виргинские острова |  | 2:0 (1:0) |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 2005, Отборочные матчи, Второй раунд |
 | 12.12.2004 |  | Британские Виргинские острова | | Тринидад и Тобаго |  | 0:4 (0:1) |
| Род-Таун |
Карибский кубок 2005, Отборочные матчи, Группа D |
 | 28.11.2004 |  | Тринидад и Тобаго | | Суринам |  | 1:0 (0:0) |
| Малабар |
Карибский кубок 2005, Отборочные матчи, Группа D |
 | 26.11.2004 |  | Тринидад и Тобаго | | Гренада |  | 2:0 (1:0) |
| Марабелла |
Карибский кубок 2005, Отборочные матчи, Группа D |
 | 24.11.2004 |  | Тринидад и Тобаго | | Пуэрто-Рико |  | 5:0 (2:0) |
| Тунапуна |
Карибский кубок 2001, Финальная часть, Финал |
 | 25.05.2001 |  | Тринидад и Тобаго | | Гаити |  | 3:0 (1:0) |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 2001, Финальная часть, 1/2 финала |
 | 22.05.2001 |  | Тринидад и Тобаго | | Куба |  | 2:0 (2:0) |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 2001, Финальная часть, Группа 1 |
 | 19.05.2001 |  | Тринидад и Тобаго | | Мартиника |  | 1:2 (1:1) |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 2001, Финальная часть, Группа 1 |
 | 17.05.2001 |  | Тринидад и Тобаго | | Ямайка |  | 2:1 (0:1) |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 2001, Финальная часть, Группа 1 |
 | 15.05.2001 |  | Тринидад и Тобаго | | Барбадос |  | 5:0 (2:0) |
| Малабар |
Карибский кубок 1999, Финальная часть, Финал |
 | 13.06.1999 |  | Тринидад и Тобаго | | Куба |  | 2:1 д.в. (0:0, 1:1) |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 1999, Финальная часть, 1/2 финала |
 | 11.06.1999 |  | Тринидад и Тобаго | | Гаити |  | 6:1 (1:0) * |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 1999, Финальная часть, Группа A |
 | 07.06.1999 |  | Тринидад и Тобаго | | Гваделупа |  | 3:2 (1:1) |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 1999, Финальная часть, Группа A |
 | 05.06.1999 |  | Тринидад и Тобаго | | Гренада |  | 7:0 (5:0) |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 1999, Финальная часть, Группа A |
 | 03.06.1999 |  | Тринидад и Тобаго | | Ямайка |  | 1:0 (1:0) |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 1998, Финальная часть, Финал |
 | 31.07.1998 |  | Тринидад и Тобаго | | Ямайка |  | 1:2 (0:2) |
| Тринидад и Тобаго |
Карибский кубок 1998, Финальная часть, 1/2 финала |
 | 29.07.1998 |  | Тринидад и Тобаго | | Гаити |  | 4:1 (3:0) |
| Тринидад и Тобаго |
Карибский кубок 1998, Финальная часть, Группа A |
 | 26.07.1998 |  | Тринидад и Тобаго | | Доминика |  | 8:0 |
| |
Карибский кубок 1998, Финальная часть, Группа A |
 | 24.07.1998 |  | Тринидад и Тобаго | | Мартиника |  | 2:1 |
| |
Карибский кубок 1998, Финальная часть, Группа A |
 | 22.07.1998 |  | Тринидад и Тобаго | | Антигуа и Барбуда |  | 3:2 |
| |
Карибский кубок 1997, Финальная часть, Финал |
 | 13.07.1997 |  | Сент-Китс и Невис | | Тринидад и Тобаго |  | 0:4 (0:2) |
| Бастер |
Карибский кубок 1997, Финальная часть, 1/2 финала |
 | 10.07.1997 |  | Тринидад и Тобаго | | Ямайка |  | 1:1 д.в. (1:0, 1:1), пен. 4:2 |
| Сент-Китс и Невис, Бастер |
Карибский кубок 1997, Финальная часть, Группа B |
 | 08.07.1997 |  | Сент-Китс и Невис | | Тринидад и Тобаго |  | 0:3 (0:3) |
| Бастер |
Карибский кубок 1997, Финальная часть, Группа B |
 | 04.07.1997 |  | Тринидад и Тобаго | | Мартиника |  | 1:2 (1:1) |
| Бастер |
Карибский кубок 1997, Отборочные матчи, Группа 3 |
 | 06.04.1997 |  | Тринидад и Тобаго | | Гренада |  | 2:3 (0:2) |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 1997, Отборочные матчи, Группа 3 |
 | 04.04.1997 |  | Тринидад и Тобаго | | Барбадос |  | 0:1 (0:1) |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 1997, Отборочные матчи, Группа 3 |
 | 02.04.1997 |  | Тринидад и Тобаго | | Гайана |  | 3:0 (1:0) |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 1996, Финальная часть, Финал |
 | 07.06.1996 |  | Тринидад и Тобаго | | Куба |  | 2:0 |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 1996, Финальная часть, 1/2 финала |
 | 02.06.1996 |  | Тринидад и Тобаго | | Мартиника |  | 2:1 д.в. (0:0, 1:1) |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 1996, Финальная часть, Группа A |
 | 28.05.1996 |  | Тринидад и Тобаго | | Сент-Китс и Невис |  | 5:1 |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 1996, Финальная часть, Группа A |
 | 26.05.1996 |  | Тринидад и Тобаго | | Суринам |  | 3:0 |
| Пало-Секо |
Карибский кубок 1996, Финальная часть, Группа A |
 | 24.05.1996 |  | Тринидад и Тобаго | | Ямайка |  | 1:0 |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 1995, Финальная часть, Финал |
 | 30.07.1995 |  | Сент-Винсент и Гренадины | | Тринидад и Тобаго |  | 0:5 (0:2) |
| Каймановы острова |
Карибский кубок 1995, Финальная часть, 1/2 финала |
 | 28.07.1995 |  | Каймановы острова | | Тринидад и Тобаго |  | 2:9 (1:2) |
| Каймановы острова |
Карибский кубок 1995, Финальная часть, Группа B |
 | 23.07.1995 |  | Ямайка | | Тринидад и Тобаго |  | 1:0 (1:0) |
| Кингстон |
Карибский кубок 1995, Финальная часть, Группа B |
 | 21.07.1995 |  | Сент-Люсия | | Тринидад и Тобаго |  | 0:5 (0:3) |
| Монтего-Бэй |
Карибский кубок 1995, Финальная часть, Группа B |
 | 19.07.1995 |  | Тринидад и Тобаго | | Куба |  | 2:0 (1:0) |
| Кингстон |
Карибский кубок 1994, Финальная часть, Финал |
 | 17.04.1994 |  | Тринидад и Тобаго | | Мартиника |  | 7:2 |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 1994, Финальная часть, 1/2 финала |
 | 14.04.1994 |  | Тринидад и Тобаго | | Суринам |  | 3:2 |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 1994, Финальная часть, Группа A |
 | 11.04.1994 |  | Тринидад и Тобаго | | Доминика |  | 5:0 |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 1994, Финальная часть, Группа A |
 | 09.04.1994 |  | Тринидад и Тобаго | | Барбадос |  | 2:0 |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 1994, Финальная часть, Группа A |
 | 07.04.1994 |  | Тринидад и Тобаго | | Гваделупа |  | 0:0 |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 1993, Финальная часть, Матч за 3-е место |
 | 30.05.1993 |  | Тринидад и Тобаго | | Сент-Китс и Невис |  | 3:2 |
| Кингстон |
Карибский кубок 1993, Финальная часть, 1/2 финала |
 | 28.05.1993 |  | Ямайка | | Тринидад и Тобаго |  | 3:0 |
| Кингстон |
Карибский кубок 1993, Финальная часть, Группа B |
 | 25.05.1993 |  | Мартиника | | Тринидад и Тобаго |  | 3:2 |
| Монтего-Бэй |
Карибский кубок 1993, Финальная часть, Группа B |
 | 25.05.1993 |  | Тринидад и Тобаго | | Сент-Винсент и Гренадины |  | 4:1 |
| Монтего-Бэй |
Карибский кубок 1993, Финальная часть, Группа B |
 | 23.05.1993 |  | Тринидад и Тобаго | | Сент-Люсия |  | 1:1 |
| Монтего-Бэй |
Карибский кубок 1992, Финальная часть, Финал |
 | 27.06.1992 |  | Тринидад и Тобаго | | Ямайка |  | 3:1 (2:0) |
| Порт-оф-Спейн |
Карибский кубок 1992, Финальная часть, 1/2 финала |
 | 24.06.1992 |  | Тринидад и Тобаго | | Куба |  | 1:0 |
| |
Карибский кубок 1992, Финальная часть, Группа A |
 | 21.06.1992 |  | Тринидад и Тобаго | | Антигуа и Барбуда |  | 7:0 |
| |
Карибский кубок 1992, Финальная часть, Группа A |
 | 19.06.1992 |  | Тринидад и Тобаго | | Суринам |  | 1:0 |
| |
Карибский кубок 1992, Финальная часть, Группа A |
 | 17.06.1992 |  | Тринидад и Тобаго | | Мартиника |  | 2:1 |
| |
Карибский кубок 1991, Финальная часть, Финал |
 | 02.06.1991 |  | Ямайка | | Тринидад и Тобаго |  | 2:0 (1:0) |
| Кингстон |
Карибский кубок 1991, Финальная часть, 1/2 финала |
 | 30.05.1991 |  | Тринидад и Тобаго | | Гайана |  | 3:1 |
| Кингстон |
Карибский кубок 1991, Финальная часть, Группа B |
 | 27.05.1991 |  | Тринидад и Тобаго | | Доминиканская Республика |  | 7:0 |
| Кингстон |
Карибский кубок 1991, Финальная часть, Группа B |
 | 25.05.1991 |  | Тринидад и Тобаго | | Мартиника |  | 1:0 |
| Кингстон |
Карибский кубок 1991, Финальная часть, Группа B |
 | 23.05.1991 |  | Тринидад и Тобаго | | Сент-Люсия |  | 1:2 |
| Кингстон |
Карибский кубок 1989, Финальная часть, Финал |
 | 09.07.1989 |  | Тринидад и Тобаго | | Гренада |  | 2:1 |
| Бриджтаун |
Карибский кубок 1989, Финальная часть, Группа A |
 | 07.07.1989 |  | Тринидад и Тобаго | | Гваделупа |  | 0:2 |
| Бриджтаун |
Карибский кубок 1989, Финальная часть, Группа A |
 | 05.07.1989 |  | Барбадос | | Тринидад и Тобаго |  | 0:3 |
| Бриджтаун |
Карибский кубок 1989, Отборочные матчи, Зона A |
 | ??.06.1989 |  | Тринидад и Тобаго | | Аруба |  | 11:0 |
| |
Карибский кубок 1989, Отборочные матчи, Зона A |
 | ??.06.1989 |  | Тринидад и Тобаго | | Французская Гвиана |  | 3:1 |
| |
Карибский кубок 1989, Отборочные матчи, Зона A |
 | ??.06.1989 |  | Тринидад и Тобаго | | Сент-Китс и Невис |  | 2:0 |
| |
Карибский кубок 1989, Отборочные матчи, Зона A |
 | 06.06.1989 |  | Гренада | | Тринидад и Тобаго |  | 1:0 |
| |